Ich würde mal suchen welche class/function die Fehlermeldung ausgibt:
"Error Der Server hat eine Fehlermeldung während des Hinaufladens zurückgegeben"
Durchgeführtes Serverupdate .... klingt nach einem php-Versions-Konflikt. Evtl. läuft jetzt alles auf php7 und vorher auf php5.
Oder max file limit erreicht, evtl. wurde der Wert auch nach dem update runtergesetzt?
Alles Spekulationen aus der Ferne. Respekt an Christian dass er sich die Nacht um die Ohren schlägt. Wünsche jedenfalls gutes Gelingen.